对于AC米兰而言，2008年夏天的开端不怎么愉快。球队在赛季末被佛罗伦萨反超，只获得了下赛季的欧联资格。距离上一次没有获得欧冠资格已有7年。没有了欧冠联赛的收入，俱乐部在这个夏天就需要适度削减开支。俱乐部首先签下了弗拉米尼、赞布罗塔和博列洛，但罗森内里们都清楚球队亟需签下一名顶级球星来提升球队精神。

七月初，球队开始了与罗纳尔迪尼奥的转会谈判，这项谈判由加利亚尼主导。四年前俱乐部就已在一次研讨中考虑过引进该球员，贝卢斯科尼也对此表示很高兴。这次并不仅仅是与球员的简单交谈，此次在巴塞罗那的谈判还包括球员的经纪人以及AC米兰俱乐部的代表。此外，曼城也想试图签下此名球员。最终米兰在此次谈判中获胜，7月15日俱乐部于官网正式确认：“巴塞罗那和米兰就罗纳尔迪尼奥的永久转会达成协议”。

在罗纳尔迪尼奥确认加盟米兰的第二天，米兰粉丝齐聚圣西罗。7月17日，大约3万名米兰球迷在体育场迎接小罗的到来。这名南美前锋用简单的意大利语与米兰的球迷们问好：“大家晚上好，非常感谢你们。加油，米兰！”为了回应米兰球迷们为他带来的惊喜，他自豪地身穿红黑战袍，一手拿球，并说道：“我希望在这里攻入尽可能多的球，送上尽可能多的助攻。”

直至2011年1月离队，小罗在AC米兰的两年半时间内与球队共同经历高潮和低谷，罗森内里们也见证了他无与伦比的天赋与技巧。